درباره? نخستین   انگیزه‌هایی که ابن عربی را به سوی عرفان و تصوف کشانده بوده است، آگاهی چندانی در  دست نیست، اما می‌دانیم که در اندلس‌ِ دوران نوجوانی و جوانی وی گرایشهای عرفانی و نیز محافل شیوخ تصوف و مریدان ایشان اندک نبوده است‌. یکی از بزرگ‌ترین و نامدارترین شیوخ عرفان و تصوف، همزمان با جوانی ابن عربی، شعیب ابن حسین اندلسی مشهور به ابومدین (د 594ق‌/1198م‌) بوده است که ابن عربی در نوشته‌هایش چندین بار از وی نام می‌برد و او را «شیخنا و عمادنا» و «شیخ الشیوخ‌» و «ابوالنجا» می‌نامد (الفتوحات، 2/261، «التدبیرات الالهیة»، 126). ابن عربی ابومدین را «از بزرگان عارفان‌» می‌نامد و می‌گوید که از روی بصیرت به او اعتقاد داشته است (الفتوحات، 4/498؛ درباره? ابومدین، نک: غبرینی، 22-32؛ ابن قنفذ، 90-106). اما با وجود ارادت فراوانی که ابن عربی به ابومدین می‌ورزیده است، به نظر نمی‌رسد که شخصاً با وی روبه‌رو شده باشد، چنانکه خود نیز به این نکته اشاره می‌کند (روح القدس، 113-114).

ابن عربی، بنا بر گفته? خودش در 580ق‌/1174م به «طریقت عرفان‌» داخل شده بود (الفتوحات، 2/425) و نخستین کسی که با وی در «طریق الله‌» روبه‌رو شده بود، ابوجعفر احمد عرینی است که در آغاز آشنایی ابن عربی با «طریقت عرفان‌» به اشبیلیه آمده و ابن عربی نخستین کسی بوده که به دیدار او شتافته بوده است‌. ابن عربی زندگانی خود را پیش از داخل شدن به طریقت، «زمان جاهلیت‌» خود می‌نامد

.

ابن عربی با زنی به نام مریم بنت محمد بن عبدون ازدواج کرده بود که از او چیزی نمی‌دانیم، اما بنا بر گواهی ابن عربی، او اهل باطن و از سالکان طریقت و هم مشرب شوی خود بوده است و ابن عربی از وی یک رؤیای عارفانه نقل می‌کند.

شواهدی در دست است نشانگر آنکه ابن عربی از همان آغاز جوانی دارای دلی تپنده در آرزوی آنچه فراسوی جهان محسوس و مادی است و روحی تشنه? حقایق غیبی و عواطفی پر هیجان و اندیشه‌ای عرفان جو بوده است، چنانکه در این رهگذر جوانه‌های بینش عرفانی در درونش سر برمی‌زده و حالات و مکاشفاتی برایش دست می‌داده که انگیزه? شگفتی دیگران و تحسین آنان می‌شده است‌

خود ابن عربی، در مرحله? دیگری از زندگانیش، صحنه? دیدار خود را با فیلسوف ارسطو گرای بزرگ، ابن رشد تصویر می‌کند که بر آنچه گفته شد، گواه است‌. وی می‌گوید: «روزی در قرطبه به خانه? قاضی آن شهر ابوالولید ابن رشد رفتم‌. وی خواهان دیدار من بود، چون چیزهایی از آنچه خداوند در خلوت بر من آشکار کرده بود، به گوشش رسیده بود و دچار شگفتی شده بود. بدین سان پدرم که از دوستان وی بود، به بهانه? حاجتی مرا نزد وی فرستاد. من در آن هنگام نوجوانی بودم موی بر چهره نروییده و شارب برنیاورده‌. چون بر وی درآمدم، برای نشان دادن مهر و احترام به من، از جایش برخاست و مرا در آغوش گرفت‌. سپس به من گفت‌: آری‌! گفتم‌: آری‌. پس شادی او از اینکه من نیتش را فهمیده بودم، افزون شد. آنگاه من از آنچه انگیزه? شادی او شده بود، آگاهی یافتم و گفتم‌: نه‌. در این هنگام ابن رشد خود را کنار کشید و رنگ چهره‌اش دیگر شد، [گویی‌] درباره? اندیشیده? خود دچار شک شده بود. سپس گفت‌: شما امر را در کشف و فیض الهی چگونه یافتید؟ آیا همان است که [عقل و] اندیشه? نظری به ما داده است‌؟ به او گفتم‌: آری - نه‌! میان آری و نه روحها به بیرون از موادشان پرواز می‌کنند و گردنها از بدنهایشان جدا می‌شوند! ابن رشد رنگش پرید، لرزه بر اندامش افتاد و نشست و می‌گفت‌: لاحول و لاقوة الا بالله‌»، زیرا آنچه را من بدان اشاره کرده بودم، دریافته بود... و پس از آن روز ابن رشد از پدرم خواست که من بار دیگر با او گرد آیم، تا آنچه در اندیشه دارد، بر من عرضه کند [و بداند] که آیا [اندیشه‌های او] موافق [با برداشت من‌] است یا مخالف آن، زیرا وی از صاحبان اندیشه و نظر عقلی بود. سپس وی خدا را سپاس گزارد از اینکه در زمانی زندگی می‌کند که در آن کسی را دیده است که نادان به خلوت خود داخل می‌شود و اینگونه بیرون می‌آید، بی‌درسی و بحثی و مطالعه‌ای و خواندنی‌. وی سپس گفت‌: این حالتی است که ما [وجودِ] آن را اثبات کرده بودیم، اما کسی را که دارای آن شده باشد، ندیده بودیم‌. سپاس خدای را که من در زمانی هستم که در آن یکی از دارندگان این حالت یافت می‌شود که قفلها را می‌گشاید. سپاس خدایی را که ویژگی دیدار با او را نصیب من کرد». سپس ابن عربی می‌افزاید که می‌خواسته است بار دیگر با ابن رشد دیدار کند، اما این دیدار دست نداده تا در 595ق که در همان شهر قرطبه بر سر تابوت ابن رشد حاضر شده است‌.